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手作り石けんが茶色くなる糖のはなし (その2 解説編) [├ 用語・材料・化学っぽいこと]

ゴートミルクの石けん

手作り石けんに入れると茶色くなるオプション材料のうち糖分に着目して、色が着く糖と着かない糖の違いと見分け方をご説明します。
ゆりくま説ですが、間違い無いと思います。

今回は 「その2 解説編」
いろんな糖で検証実験をした「その1 実験編」はこちらをどうぞ
乳糖と果糖の写真を追加しているのでできれば再確認ください
https://kumaguma-soap.blog.so-net.ne.jp/2018-08-30


上の写真はゴートミルクと塩麹を入れた石けん。
ブログの過去記事から発掘しました。牛乳入りを探したのですが見つからず。確かにあまり作った記憶がないです。

ーーー ーーー ーーー
実験記事の最後にこう書きました
・ブドウ糖、果糖。乳糖を含むものは着色し、
・ショ糖が主成分のものとトレハロース、エリスリトールは着色しない
・オリゴのおかげ、イヌリンは混合物なので要考察

混合物については以下のように考えています

▼オリゴのおかげについて、
オリゴのおかげという商品の主成分は乳果オリゴ糖ですが、他に乳糖とショ糖を含むとのことです。
このうち、乳糖は着色すること、ショ糖は着色しないことが分かっています

オリゴのおかげの着色成分の一つは乳糖といえます。
乳化オリゴ糖は純品の入手が難しそうなので実験確認できていませんが、着色成分ではないと推定します。理由は下記の解説の通りです。

▼アガベイヌリンについて
この商品はイヌリン(食物繊維)が主成分ですが、精製度が低い可能性があります。
製品パッケージによると、製品30g中、炭水化物28.4g(内、糖質2.1g、食物繊維26.3g)となっているので、2.1gのイヌリンではない糖質、また書かれていない1.6gの他の何かが含まれています。
写真ではわからない程度の着色で、着色成分はこのようななんらかの不純物によるものと考えています。


■□■ 茶色くなる糖の特徴 ■□■

では、いよいよ ゆりくま説の解説編です。

例によって、先に結論を書いておきます

★苛性ソーダに触れて茶色になるのは「還元糖」
★苛性ソーダに触れても茶色くならないのは「非還元糖」

「還元糖」とは糖の環状構造が開環して鎖状構造になった時にアルデヒド基やケトン基をもつもの(非還元糖はそうならないもの)、とかウィキペディアなどに書いてあるので詳しく知りたい方は調べてください。

ざっくりいうと、環状構造にこういう場所があるものです
アルドース or ケトース
環状構造の中のエーテル結合している酸素(ーOー)の、図では右隣の炭素に水酸基(ーOH)がついているもの
(この後の説明のために、この水酸基を「A水酸基」と呼ぶことにします)

還元糖は塩基性水溶液中でこの部分で開環してアルデヒド基またはケトン基を形成します。(ここまでは一般的な話)

そして、比較的反応性の高いアルデヒド基やケトン基は、その塩基性水溶液が(手作り石けんで使う苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液のように濃厚な)強塩基水溶液中では複雑に重合して茶色に着色してしまうのです(ここがゆりくま説)

正確には「複雑に重合して」の部分だけがゆりくま説で、アルデヒド同士が塩基触媒で縮合するような反応はよく知られていてます。ただ、濃く着色するためには何度もくっついたり切り離されたりを繰り返して相当の大きさの重合体になっているだろうと考えるということです。

では実際に糖の分子構造を見てみます

▼実験で茶色になった糖(還元糖)
ブドウ糖
(グルコース)
3C6BB0B0-2C93-414B-A22E-B223768394E0.jpeg
果糖
(フルクトース)
B93E9D74-65CA-45B2-820F-F8E8EE3A1C43.jpeg
乳糖
(ラクトース)
グルコース ×2
DE538107-FCF7-4D67-8BC9-6D9664A13549.jpeg


▼茶色くならなかった糖(非還元糖)
ショ糖
(スクロース)
グルコース+フルクトース
ショ糖
トレハロース
グルコース×2
トレハロース
エリスリトール
(糖アルコール)
エリスリトール
イヌリンイヌリン
乳果オリゴ糖
(ラクトスクロース)
ラクトース+フルクトース
乳化オリゴ糖.jpeg
おまけ
モグロシドV
羅漢果の甘味成分
モグロシドV


ここで、ラクトースとトレハロースを比較してみると、違いがわかると思います。
両方ともグルコースが2つ結合した二糖類ですが、結合している場所が違います。
改めて並べてみます

乳糖(還元糖)トレハロース(非還元糖)
ラクトーストレハロース


図のうち、左下に位置するグルコースは同じ向きです。
この左のグルコースと右上に位置するグルコースとの結合部分(ーOー)に着目してください。
トレハロースは、グルコースが還元糖であるという説明に出てきた水酸基(A水酸基)同士が結合しています。結合部分の炭素のとなりに環状構造中のエーテル結合の酸素が存在していますよね。
一方 乳糖では、左のグルコースのA水酸基と右のグルコースの別の水酸基が結合していて、右のグルコースのA水酸基は図の右上に残っています。

つまり、同じ「グルコース×2個の二糖類」であっても、グルコース中のアルデヒド基になり得る構造を失ったトレハロースは還元性を持たない非還元糖、片方のグルコースにその構造を残している乳糖は還元糖です。

そして還元糖の乳糖は苛性ソーダ水溶液で着色してしまうのに対し、トレハロースは非還元糖であるため、着色しないのです。


この視点で、着色した糖、しなかった糖(ゆりくまが着色しないと推定した乳果オリゴ糖やイヌリンも)を見てみてください。

エリスリトールはそもそも糖アルコールで糖ではないので、グリセリンと同様に着色しません。
おまけで記載したモグロシド(モグロサイド)はラカント(エリスリトール+羅漢果抽出物)の羅漢果抽出物側の代表成分ですが、これも同じように開環する構造を持っていないことがわかります。

オリゴ糖や食物繊維には実はたくさん種類があるので注意が必要です。
今回紹介した乳化オリゴ糖は非還元糖ですが、還元糖(例えばガラクトオリゴ糖)もあります。
イヌリンは非還元糖でしたが、ひょっとしたら還元糖に属するものもあるかも(調べ切れていません)。

いずれにせよ、あるオプションの中に含まれる糖分が何かがわかれば、その構造を確認することで、着色しやすいかどうかが予測できるようになります。


もう少し書きたいこともありますが、長くなるので一旦ここで区切ります。
最後、その3はオマケです。

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手作り石けんが茶色くなる糖のはなし(その1 実験編) [├ 用語・材料・化学っぽいこと]

ハチミツ入り透明石けん

写真はハチミツを入れた透明石けん。濃い茶色とうすい茶色。
濃い方はちょっとカラメルっぽい匂いがします。

ハチミツを手作り石けんに使うと茶色に色づくことは、そこそこ経験のあるソーパーさんなら常識かと思います。
皆さんのノートの中で、蜂蜜だけでなく果汁なども、糖分が含まれて甘いものは茶系に着色するオプション材料に分類されていることでしょう。

一方で、同じ糖分でも茶色にならないものもあります。
透明石けんに大量に入れるグラニュー糖、何年か前に流行ったトレハロースなどは全く色に影響がありません。

★なぜハチミツで手作り石けんに色がつくのか★

この理由をいろいろ調査するうち、ゆりくま、わかっちゃいました。

茶色になる糖とならない糖
それを見分ける方法(成分がわかれば、やってみなくても予測できる)

もうちょっと突っ込めば、たぶん論文書ける内容と思います(笑)
が、学術界には需要がないと思うので、ソーパーさんには充分OKの検証ができたところでブログに大公開です。

1年くらい前、透明石けん講座の中でちょっとお話ししたことがある内容です。
あの時点では文献調査からの仮説でしたが、実証が得られました。

長くなるので細切れでお送りすることになりますが、ご容赦ください。
以下、一部の画像はタップ/クリックすると若干大きい画像が開きます。
ーーー ーーー ーーー ーーー

■□■ 茶色くなる糖とならない糖、実験で確認 ■□■

▼検証に使った糖と糖質
・グラニュー糖
・氷砂糖
・上白糖
・ブドウ糖
・トレハロース
・ガムシロップ(異性化糖、果糖ブドウ糖液糖)
※写真中にコーンシロップと書いてあるのはまちがいです
・アガベイヌリン(食物繊維)
・オリゴ糖(商品名 オリゴのおかげ。乳糖と果糖からなるオリゴ糖(乳果オリゴ)と他の糖含む)
・エリスリトール(商品名 ラカント。羅漢果抽出物含む)
・はちみつ
・メープルシロップ
・ココナッツシュガー
(追加)
・果糖
・乳糖

実験素材

溶かした氷砂糖、もともと液状のガムシロ、ハチミツ、メープルシュガー、もともと茶色いココナッツシュガー 以外は「白い粉」でラベルがなかったらすぐわからなくなります

▼比較方法
1)素材 1.0〜1.5グラムを精製水大さじ1に溶かす(約10%の水溶液)
2)10%のNaOH水溶液を作成する
3)1 の水溶液を2つの容器に分け、片方に10%NaOH水溶液を2ccほど加え、軽く混ぜる
4)2つ並べて経時変化を観察する

▼結果

2日後の写真(一覧)
2日後

グラニュー糖
無着色
氷砂糖
無着色
上白糖
無着色
ブドウ糖
着色
トレハロース
無着色
ガムシロップ
着色
イヌリン
ほんのり
オリゴのおかげ
着色
エリスリトール
無着色
ハチミツ
着色
メープルシロップ
着色
ココナッツシュガー
??


写真の上から1段目と2段目、3段目と4段目がペアで、
上(1、3段)が水溶液、(2、4段)が10%NaOHを加えたもの

(追加)上のグループと上下逆 (上段が10%NaOHを加えたもの
果糖と乳糖
果糖と乳糖

拡大写真は記事最下部に掲載

ーー明らかに色がついたもの
・ブドウ糖
・ガムシロップ
・オリゴのおかげ(乳果オリゴ)
・はちみつ
・メープルシロップ
・果糖
・乳糖

ーーほんのり色づいた?
・アガベイヌリン

ーー不明
・ココナッツシュガー (もともと茶色い)

ーーー着色なし
・グラニュー糖
・氷砂糖
・上白糖
・トレハロース
・エリスリトール(ラカント)

▼結果の考察
茶色に着色したものに含まれる糖
・ブドウ糖 = ブドウ糖
・ガムシロップ = ブドウ糖、果糖
・オリゴの力 = 乳果オリゴ糖(乳糖、果糖からなるオリゴ糖)
・はちみつ = ブドウ糖、果糖
・メープルシロップ = 主成分はショ糖だが他にも含む。詳細不明
・果糖 = 果糖
・乳糖 =乳糖

着色しなかったものに含まれる糖
・グラニュー糖 = ショ糖
・氷砂糖 = ショ糖
・上白糖 = ショ糖、ごく微量の転化糖(ブドウ糖、果糖)
・トレハロース = トレハロース
・エリスリトール(ラカント)= エリスリトール、羅漢果抽出物(モグロサイド)

上記の結果から、
・ブドウ糖、果糖、乳糖を含むものは着色し、
・ショ糖が主成分のものとトレハロース、エリスリトールは着色しない
・オリゴのおかげ、イヌリンは混合物なので要考察

ーーー ーーー ーーー
その1 実験編はここまで
次回は その2 解説編です

ストーリーを進める手前、実験から先に紹介していますが、実験からブドウ糖や果糖は着色すると推測したわけではなく、これらは着色するはずという仮説を実験で確認しています。
したがって、実はオリゴのおかげとアガベイヌリンの結果は事前に予測できています。
次回はその理由をご説明します。

その2 解説編
https://kumaguma-soap.blog.so-net.ne.jp/2018-09-09

拡大写真





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コメ油のハーブ石けん、と、独り言(長文) [■手作り石けん記録]

コメ油の石けん

お家用の石けん
勢いで買ってしまった桑名のコメ油 1リットルの味見でした

コメ油がメインの石けんは久しぶりです
ふんわりお花の香りでやわらかい洗い心地に仕上がりました

■□■ コメ油のハーブ石けん■□■
コメ油 60%
ココナッツ油 25%
パーム油 15%

けん化率 92%

カレンデュラ、紅花、ジャーマンカモミール
パルマローザEO、リトセアEO、フランキンセンスEO、パチュリEO
■□■ ■□■

乾燥が終わった今は硬く使いやすくなっていますが、数日置いたにもかかわらず型出し直後はとても柔らかくて、カットするためにさらに数日放置しました

全体的にピンクになったのは想定外
カット直後は断面の外の方がぐるっとピンクになっていて、乾燥中に全体に広がった感じです
コメ油のせいか、まさか紅花のカルタミンが出てきたのか? (過去にそのまま石けんに入れたくらいで出てきたことがないので気のせいだと思います)

▼カット直後
コメ油のハーブ石けん

ところでこんな風にトップにハーブを盛った石けん、あるいはドライフルーツなんかを差し込んだ石けんなど、、、実際に使い始める時どうしていますか?

私はお風呂や洗面所に持ち込む前に可能な限り外します
山盛りにしてると多くは外れてしまうし、濡れたものが外れていく過程がちょっと不潔な感じがするし、外れたハーブたち、特にジャーマンカモミールなどのしっかりしたものは排水口に流れ損ねたものを虫と見間違えてうわぁ!ってなったりするし、残して置いて幸せなことがないので。

保管する際にもハーブが湿気てカビが生えたりするので、脱気や乾燥剤などの配慮が必要です。
かわいいんだけど、ちょっとめんどくさいですね。

ーーーーーー

この頃は本職の方でバタバタとしていてじっくり石けん事に向き合う時間が取れないのですが、その分、自分と手作り石けんについてぐるぐると考えることが多くなりました。

作った石けんのことや手作り石けんについて調べたことをこのブログでずっと書いてきて、最近はその成果を講座の形でご紹介させていただく機会をいただいたりしていました。

その間に、国内の手作り石けんを取り巻く環境は大きく変わって、部分的には業界みたいになってきたりして、
はじめに講座をやってみないかとお声をかけていただいた時とは自分自身の存在意義も変わっているのかなと思います。

でも私が続けていきたいことはずっと変わらず、「手作り石けんが楽しくなること、わかりやすくなることに貢献する」なのかな。
そしてもう一つ、忘れてはいけないと思うことは、「石けんは実用品」ということ。

楽しく、でも安全に石けんを作ること
使いやすい、使い心地の良い石けんであること

別に今までと何かが変わるわけではありませんが、この2点に軸足を置く、と、改めて確認した次第です。

自分としては
凝ったデザインやフェイクスイーツのような作り込みは、時々やると楽しいけど、追究することにはそれほど情熱を感じないから遊びの範囲で十分。
レアだったり高級だったりする素材は積極的には使わない。大抵の場合、その存在価値は石けんに使われるためにあるわけではないから(その栄養は食べて摂ろうよとか、洗い流して無くなってしまうのでは、自分のお金以上にその素材を生み出す労力や地球規模でかかった時間がもったいないものとか)。

そしてなにより、手作り石けん界の広がって、みんなが楽しくあってほしい。
目指すところでいうと、毎日のお料理のようにあたりまえに作られるようになってほしい。

そのために心がけようと思うことは「秘密を減らそう」です。

なんかね、最近ネットはつまらないんですよ。
手作り石けん界は秘密を共有できる人だけの閉鎖的な世界に向かっている気がして。
全世界に日記を公開しちゃう時代じゃないし、私の交流範囲に業界の方が多いからかもしれないけど、写真は綺麗だけど文章は得るものが少ない発信ばかりで。

別にあなたの講座のテキストを無料公開してくださいと言ってるわけではなくて、
普段作って使っている石けんがどんな感じとか、どんな工夫が活きたとか、ちょっと失敗しちゃったこととか、どんな想いを込めてこの石けんを作ったかとか、日常的な石けんの話が一番タメになるし、読む気になるんですよね。

お料理のようにって書きましたが、講座や教室も同じだと思います。
プロのレシピ本やHowTo本どころかネットでは無料でレシピやテクニックが溢れかえっているのにお料理教室というものはなくなっていない。
要するに、レシピ見るだけでできちゃう人はできちゃうし、できない人や満足できない人がいて、後者には教えてもらってできるようになろうという人がいる。できちゃった人だって、もっと上手になりたい、ちゃんと知りたい、あるいはあの先生と一緒に作りたい、という理由で教室に行くわけです。

もっともっと「ちょっと作ってみようかな」「自分にも作れそうかな」と感じてもらえるようになったら、手作り石けんもそういう世界に近づくのではないかと思うのです。真の意味で裾野が広がるとか業界が楽しくなるってそういうことじゃないかなと。

今は逆にちょっと調べたくらいでは作り始められなくて、簡単簡単と言いながらでも肝心なことはお教室に来てねと変に敷居があげられていたり、ワタクシノトコロデハ高級料亭ノ味ノヒミツヲオオシエシテイルカラ他言無用ヨ って空気が漂っていたりして、先のちょっとやってみようかなという人が産まれにくいように思います。

秘密っていうと大笠だけど、
今はいろんなことがクローズドになりすぎてる
発信する人は普通のことはもっとどんどん書いていこうよ
教えてもらわないとできないことじゃなくて、見ただけでできちゃう人にどんどん作って発信してもらうことで、もっと知りたい、じゃあ私も作ってみたいという人を増やしていこうよ

そういう方向を意識するということです
どんなすごい秘密を隠してるのかと期待しちゃった人には申し訳ないけど、当たり前のことを当たり前に書いていくだけです。

ワタシ程度が持ってる小さな秘密を明かされたからって困る人はいないと思うし
文字に書いただけでは伝わりにくかったり練習が必要だったりする真のノウハウはやっぱり直に教えてもらいたくなるはずだし
秘密だけがウリモノと思ってる人は別の魅力をみつけて高める努力をしたほうがいいし

そもそも業界が盛り上がればみんながハッピーになれるはず
なんだか発散してきちゃったのでこの辺で一旦おしまいにします。
次はひとつしか持ってない本当の秘密を書こうと思います。


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